Im Sommer 1837 kam es zu einem Wiedersehen zwischen der Dichterin und einer alten Bekannten: Amalie Hassenpflug (1800–1871). Sie hatten sich bereits 1818 in Kassel kennengelernt. Eine tiefe Freundschaft entwickelte sich aber erst 19 Jahre später, während ihres gemeinsamen Aufenthaltes in Bökendorf.
Amalie Hassenpflug , die Tochter des Kasseler Regierungspräsidenten Johannes Hassenpflug, hatte von etwa 1809 bis in die 30er Jahre engen Kontakt zu den Brüdern Grimm, zu deren Märchensammlung sie zahlreiche Stücke beisteuerte. Unter ihren Initialen A. H. veröffentlichte sie den Roman „Margarethe Verflassen. Ein Bild aus der katholischen Kirche“.
Der Droste war Amalie Hassenpflug eine fachkundige Gesprächspartnerin; die Dichterin profitierte in literarischer Hinsicht von ihrer Freundin. Wesentliche Anregungen für die Westfalen-Erzählung „Bei uns zu Lande auf dem Lande“ gingen von Hassenpflug aus.
Nach dem Wiedersehen in Bökendorf entwickelte sich ein reger Briefwechsel zwischen den Freundinnen – allein für die zweite Hälfte des Jahres 1837 sind sieben Briefe der Droste an Amalie Hassenpflug nachgewiesen; erhalten sind jedoch nur zwei Briefe von 1839, die übrigen verbrannte „Malchen“ auf Bitten der Absenderin. Bis 1843 setzten sie ihren Kontakt brieflich fort, dann zog Amalie Hassenpflug mit ihrem Bruder Hans Daniel Ludwig nach Berlin. Nach dem Umzug nach Berlin brach der Kontakt zwischen den Freundinnen ab. Auf dem Meersburger Friedhof liegt Amalie Hassenpflug, die ebenfalls unverheiratet blieb, neben der Dichterin begraben.
Annette von Droste verfasste mehrere Gedichte für die Kasseler Freundin. In „Locke und Lied“, das im Winter 1841/42 in Meersburg entstand, beschrieb die Dichterin das gegenseitige Vertrauensverhältnis:
Meine Lieder sandte ich dir,
Meines Herzens strömende Quellen,
Deine Locke sandtest du mir,
Deines Hauptes ringelnde Wellen
Diese Zeichen gegenseitiger Zuneigung waren nach Jahren des Getrenntseins verblasst. Die Verbindung zwischen den Freundinnen aber war stark genug, um die zeitliche und räumliche Distanz zu überdauern:
Und du klagtest: Verblichen sei
Die Farbe der wandernden Zeichen; […]
Auch deine Locke hat sich gestreckt,
Verdrossen, gleich schlafendem Kinde,
Doch ich hab‘ sie mit Küssen geweckt,
Hab‘ sie gestreichelt so linde,
Ihr geflüstert von unserer Treu‘
Sie geschlungen um deine Kränze,
Und nun ringelt sie sich aufs neu‘
Wie eine Rebe im Lenze.